Kerjaya awal Yassin Affandi

Beliau kemudian dihantar oleh pentadbiran Jepun di Brunei ke Miri, Sarawak untuk belajar bahasa Jepun. Semasa di Miri, beliau mengambil kesempatan untuk mendapatkan pekerjaan sebagai juruelektrik. Pada awal tahun 1946 setelah tamat belajar bahasa Jepun, beliau berhijrah ke Labuan dan bekerja menjadi penterjemah bahasa Inggeris di Pentadbiran Tentera British di Labuan.

Semasa di Labuan, beliau diberikan kesempatan bekerja sambilan sebagai kru darat di pertahanan udara Tentera Berikat yang ketika itu berpengkalan di Labuan.

Tidak lama kemudian, pada akhir tahun 1946, beliau kembali ke Brunei dan bekerja sebagai penjaga stor di Jabatan Stor Negara. Beberapa bulan selepas itu, beliau ditawarkan pekerjaan di Brunei Shell Petroleum. Beliau berkhidmat di syarikat tersebut dari tahun 1947 hingga 1956. Semasa di Shell, beliau telah menggerakkan Kesatuan Sekerja di syarikat minyak tersebut.